Magnetischer Bentonit, dekoriert mit Pd-Nanopartikeln und Kreuz

Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 2001 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Diese Studie berichtet über die Herstellung eines neuartigen Trägertyps auf der Basis von magnetisch recycelbarem Bentonit, funktionalisiert mit Divinylbenzol-Polyvinylpyridin (PVP-DVB) für Pd(II)-Nanokatalysatoren, durch eine einfache kostengünstige Methode. Erstens wurden mit der herkömmlichen Co-Präzipitationsmethode Fe3O4-Nanopartikel (NPs) auf Bentonitplatten synthetisiert. Anschließend wurde die vorbereitete magnetische Trägeroberfläche mit Divinylbenzol-Polyvinylpyridin (PVP-DVB) funktionalisiert, um ein vernetztes Polymer mit einer hohen Koordinationsfähigkeit mit Palladium zu erzeugen. Wiederholte Stickstoffeinheiten in der PVP-DVB-Polymerkette erhöhen die Anzahl der Pd-Bindungen und führen so zu einer höheren Leistung des Nanokatalysators. Schließlich wurden die Palladium-NPs gleichzeitig unter milden Bedingungen synthetisiert und immobilisiert. Der synthetisierte Nanokatalysator wurde durch verschiedene Methoden wie Rasterelektronenmikroskopie, Transmissionselektronenmikroskopie, Röntgenphotoelektronenspektroskopie, Röntgenbeugung, Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie, Vibrationsprobenmagnetometer, induktiv gekoppelte Plasmamassenspektrometrie und thermogravimetrische Analyse charakterisiert. Die Effizienz des synthetisierten heterogenen Nanokatalysators wurde in Suzuki-Miyaura-Kreuzkupplungsreaktionen zwischen einer Reihe von Arylhalogeniden (X = Cl, Br, I) mit Phenylboronsäure und bei der Reduktion von 4-Nitrophenol (4-NP) untersucht. Darüber hinaus konnte der synthetisierte Nanokatalysator leicht zurückgewonnen und mehrmals mit einer Effizienz von mehr als 90 % wiederverwendet werden.

Heute wird die Suzuki-Miyaura-Kupplungsreaktion als moderne organische Methode in Gegenwart von Metallnanopartikeln wie Pd zur Synthese von Biarylverbindungen verwendet, die bei der Herstellung vieler Arzneimittel, Polymere und Naturprodukte verwendet werden1,2. Einer der Hauptgründe für die Beliebtheit von Suzuki-Reaktionen ist die Ungiftigkeit der verwendeten Materialien und umweltfreundlichen Lösungsmittel3,4. Dementsprechend war in den letzten Jahren das Design und die Synthese homogener oder heterogener Katalysatoren mit einzigartigen Eigenschaften wie Recyclingfähigkeit und Umweltverträglichkeit bei maximaler Effizienz bei der Erhöhung der Geschwindigkeit dieser Reaktion eines der Hauptanliegen der Industrie5,6. Palladium ist als teures Metall und Hauptkatalysator bei Kupplungsreaktionen bekannt. Pd-Nanopartikel haben viele Vorteile, darunter der einfache Zugang zu d-Schicht-Elektronen, bestimmte Quanteneigenschaften und eine einstellbare Größe. Sie werden jedoch nicht als homogener Katalysator verwendet, da ein erheblicher Teil davon während des Trennprozesses verschwendet wird. Um dieses Problem zu lösen, wird es als heterogener Metallkatalysator auf einigen Trägerverbindungen eingesetzt7,8,9. Aus Sicht der grünen Chemie ist es sehr wichtig, günstige, verfügbare und umweltfreundliche Trägerstoffe zu wählen. Außerdem spielt der Träger eine Schlüsselrolle bei der Herstellung heterogener Katalysatoren, da die schlechte Leistung des Katalysators oder seine mangelnde Rückgewinnung eine Folge der schwachen Wechselwirkung des Trägers mit Metallionen sein können10. Bentonit ist eine Tonart und ein natürliches und ungiftiges Mineralmaterial, das mit einer optimalen Oberfläche und Struktur ein geeigneter Träger und gleichzeitig ein wirksames Adsorptionsmittel sein kann, um Polymere und Übergangsmetalle auf seiner Oberfläche zu halten.

Andererseits wird die wahllose Freisetzung von Nitroaromaten in Wasser als neu auftretende Schadstoffe, die von der Industrie in großem Umfang genutzt werden, als ernsthafte Bedrohung für die Umwelt und die menschliche Gesundheit angesehen. 4-NP verursacht als Nitroaromat beim Menschen Kopfschmerzen, Übelkeit, Schläfrigkeit und Zyanose11,12. Daher wurde eine breite Palette von Methoden wie Oberflächenadsorption, Membrantrennung, Elektrokoagulation und biologische Behandlung entwickelt, um 4-NP aus Wasser zu entfernen. Die katalytische Reduktion kann jedoch als die bekannteste Methode bezeichnet werden, da sie sowohl wirtschaftlich als auch sehr sicher ist . Die bei dieser Reduktion gewonnenen Amine sind wertvolle Rohstoffe oder Zwischenprodukte bei der Herstellung von Arzneimitteln, Gummi, Farbstoffen und Antioxidantien13,14.

Unter Berücksichtigung der Bedeutung von Katalysatoren und im Anschluss an die vorherigen Arbeiten15,16,17 wurde in dieser Studie nach der Herstellung eines effizienten Substrats für die Stabilisierung von Palladium-Nanopartikeln unter Verwendung ungiftiger Verbindungen wie Bentonit-Ton und PVP-DVB mit einer aktiven Oberfläche und hohe thermische Stabilität, verwendet für Suzuki-Miyaura-Reaktionen zwischen einer Reihe von Arylhalogeniden mit Phenylboronsäure und Reduktion von 4-NP in Gegenwart von NaBH4. Dieser Magnetkatalysator lässt sich problemlos mehrmals mit einem Magneten von der Reaktionslösung trennen, ohne dass seine katalytische Leistung beeinträchtigt wird.

Bentonitton, PVP-DVB, Palladiumchlorid (PdCl2), FeCl2.4H2O, FeCl3.6H2O, Ethanol (EtOH), Essigsäure, Hydrazinhydrat (NH2NH2), Ammoniak, Phenylboronsäure, Jodbenzol, Chlorbenzol, Brombenzol, 4-Nitrophenol ( 4-NP), Natriumborhydrid (NaBH4), Kaliumcarbonat (K2CO3) und Acetonitril (MeCN) wurden von Merck und Sigma-Aldrich bezogen. Der hergestellte Nanokatalysator wurde durch Rasterelektronenmikroskopie (FE-SEM, TESCAN-MIRA3), Transmissionselektronenmikroskopie (TEM, EM10 c–100 kV) und Fourier-Transformations-Infrarotspektroskopie (FT-IR, Bruker, Deutschland, RT-DLATGS) charakterisiert Detektor). Mit dem TESCAN MIRA III wurden Bilder der Nanokatalysatoroberfläche und EDX-MAP-Spektren aufgenommen. Die thermogravimetrische Analyse (TGA) wurde mit einem Thermoanalysator mit einer Heizrate von 20 °C/min im Temperaturbereich von 25 bis 1000 °C unter komprimiertem Stickstoffstrom durchgeführt. Außerdem wurde die chemische Zusammensetzung der Nanokatalysatoroberfläche mit einem Röntgenphotoelektronenspektrometer (XPS, SPECS-Modell-UHV-Analysesystem) analysiert. Die magnetischen Eigenschaften des vorbereiteten Nanokatalysators wurden mit einem Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) gemessen und der Prozentsatz des auf dem Substrat immobilisierten Palladiummetalls wurde mithilfe der ICP-Analyse mit dem ARL-Modell 3410 gemessen. Schließlich wurde die Reduktion von 4-NP in Gegenwart des Der synthetisierte Nanokatalysator wurde durch UV-Vis-Spektroskopie kontrolliert.

Zuerst wurden 0,5 g Bentonitton in H2O-Lösungsmittel (120 ml) 30 Minuten lang mit Ultraschall dispergiert, und dann wurden 2,7 g FeCl3.6H2O zu der obigen Lösung gegeben. Nach einer Minute wurden 1,0 g FeCl2·4H2O zur Lösung gegeben und 3 Stunden lang gerührt. Nach dieser Zeit wurden 11 ml 25 %ige NH3-Lösung in etwa 11 Sekunden bei 60 °C in die Lösung eingespritzt und anschließend eine weitere Stunde gerührt. Die resultierende magnetische Verbindung wurde mit einem Magneten isoliert und viermal mit H2O gewaschen und schließlich wurde das Produkt über Nacht bei 25 °C getrocknet.

Zuerst wurden 2,0 g PVP-DVB unter Rühren in 50 ml Ethanollösungsmittel dispergiert und dann 1 ml CH3COOH zu der Mischung gegeben. Diese Mischung wurde 5 Stunden lang bei 60 °C gerührt. Der resultierende Niederschlag wurde durch Filtration abgetrennt und dreimal mit EtOH gewaschen. Nach dem Trocknen des Niederschlags bei Raumtemperatur wurden 0,75 g davon in 50 ml DMSO-Lösungsmittel gemischt. Während 1,0 g Fe-Ben separat in DMSO 20 Minuten lang gerührt wurde. Abschließend wurden zwei Lösungen zueinander gegeben und 24 h bei 60 °C gerührt. Der resultierende magnetische Verbundstoff wurde mit einem externen Magneten entfernt, zweimal mit Ethanol gespült und bei Raumtemperatur getrocknet.

Typischerweise wurden 0,03 g Palladium(II)-chlorid in 70 ml Acetonitril 2 Stunden lang gerührt, bis alle Palladiumpartikel aufgelöst waren, und dann wurde eine klare gelbe Lösung erhalten. Außerdem wurden 0,50 g Fe-Ben/PVP-DVB-Komposit (das im vorherigen Schritt hergestellt wurde) 30 Minuten lang in 50 ml Acetonitril gerührt. Diese beiden vorbereiteten Mischungen wurden zusammengegeben und 24 Stunden lang bei 60 °C gerührt. Danach wurde 1 ml Hydrazinhydratlösung (0,5 ml Hydrazinhydrat (80 %) in 5 ml Ethanol) in die obige Reaktionsmischung injiziert. Nach 6 Stunden wurde der synthetisierte Nanokatalysator von einem Magneten gesammelt und zweimal mit Ethanol gewaschen. Abschließend wurde der Nanokatalysator bei 25 °C getrocknet (Abb. 1).

Schematische Darstellung der Herstellung des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators.

Zur Durchführung der Suzuki-Kupplungsreaktion (Abb. 2) wurden zunächst 0,5 mmol Arylhalogenid in 2 ml EtOH/H2O-Lösungsmittelgemisch (Vol./Vol. = 1:1) in einem 25-ml-Rundkolben gelöst und sofort 0,073 g In diesen Kolben wurden 0,6 mmol Phenylboronsäure, 2,0 mmol Kaliumcarbonat und 10 mg (0,3 Mol-% Pd) Nanokatalysator gegeben. Diese Mischung wurde mit hoher Geschwindigkeit bei 60 °C gerührt, bis die Reaktion abgeschlossen war (Nachweis durch DC), und dann wurde die Temperatur der Reaktionsmischung auf Umgebungstemperatur gesenkt, der Nanokatalysator wurde mit einem Magneten recycelt. Andererseits wurden die erhaltenen Produkte mit Dichlormethan (dreimal, 10 ml) extrahiert. Das Lösungsmittel verdampfte und die Produkte wurden über trockenem Natriumsulfat getrocknet. Abschließend wurde das Endprodukt mittels Säulenchromatographie gereinigt.

Ein möglicher Mechanismus der durch den Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysator katalysierten Suzuki-Kupplungsreaktion.

Um die Reduktion von 4-NP durch den synthetisierten Nanokatalysator durchzuführen (Abb. 3), wurden zunächst 10 ml einer 2,5 mM Lösung von 4-NP und 10 ml einer 250 mM NaBH4-Lösung frisch zubereitet. Dann wurden 4 ml Wasser, 0,5 ml NaBH4 und 0,1 ml 4-NP jeweils in eine Quarzküvette gegossen. Um die Reaktion zu starten, wurden zunächst 2 mg (0,06 Mol-% Pd) des synthetisierten Nanokatalysators in die Küvetten gegeben und die Mischung bei Raumtemperatur kräftig gerührt. Ein UV-Vis-Spektrophotometer wurde verwendet, um die Reduktion von 4-NP zu 4-AP zu überwachen, und die Absorptionsintensität von 4-NP wurde bei einer maximalen Wellenlänge von 400 nm aufgezeichnet. Am Ende der Arbeit wurde der magnetische Nanokatalysator durch ein externes Magnetfeld aus dem Reaktionsmedium wiederverwendet und zur Wiederverwendung gewaschen. Alle diese Schritte wurden für 1 mg (0,03 Mol-% Pd) Nanokatalysator wiederholt.

Ein möglicher Mechanismus für die katalytische Reduktion von Nitroarenverbindungen durch recycelbaren Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysator.

Dieser Artikel enthält keine von einem der Autoren durchgeführten Studien mit menschlichen Teilnehmern oder Tieren.

Wir bestätigen, dass das Manuskript von allen genannten Autoren gelesen und genehmigt wurde und dass es keine weiteren Personen gibt, die die Kriterien für die Autorenschaft erfüllen, aber nicht aufgeführt sind. Wir bestätigen weiterhin, dass die im Manuskript aufgeführte Reihenfolge der Autoren von uns allen genehmigt wurde.

Wir haben die Fe3O4- und Pd-Nanopartikel entworfen, die auf einem Bentonit-PVP-vernetzten Verbundwerkstoff (Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysator) immobilisiert sind, sodass die Nanopartikel mithilfe der Kopräzipitations- bzw. Reduktionsmethoden synthetisiert wurden. Die Modifizierung der Bentonitschichten durch PVP-Vernetzung wurde durchgeführt, um die Verbindungen zwischen ihnen zu stärken, und führte auch zu einer Zunahme der Akzeptorzentren, wodurch die Beladung mit Fe3O4- und Pd-Nanopartikeln zunahm. Schließlich wurde ein vorbereiteter Katalysator als effizienter Nanokatalysator für die Suzuki-Kupplung und Reduktion von 4-NP-Reaktionen eingesetzt.

Mithilfe der FT-IR-Analyse wurden die funktionellen Gruppen des hergestellten Nanokatalysators identifiziert und bewertet. In diesem Zusammenhang wurde in Abb. 4 ein Spektrenvergleich von (a) Bentonit, (b) PVP-DVB, (c) Fe-Ben/PVP-DVB und (d) Fe-Ben/PVP-DVB/Pd gezeigt. Das Spektrum des unberührten Bentonits zeigte spezifische Peaks von etwa 460 cm−1, 795 cm−1 und 1040 cm−1, was auf Streckschwingungen (Si-O-Si) in der Bentonitstruktur hinweist. Die Absorptionsbande bei 1633 cm−1 könnte auch auf die Biegeschwingungen der Hydroxylgruppen (O–H) im Bentonit zurückzuführen sein. Der Absorptionspeak bei 526 cm−1 entspricht der Streckschwingung von Al-O-Si-O, die auf das Vorhandensein von Feldspäten hinweist. Das Vorhandensein von adsorbiertem Wasser wurde durch die Peaks angezeigt, die bei 3433 cm−1 und 3631 cm−1 auftraten 18,19. Das IR-Spektrum von PVP-DVB zeigt, dass die Schwingungen des Pyridinrings durch Absorptionsbindungen bei 1414 cm-1, 1450 cm-1, 1556 cm-1 und 1598 cm-1 bestimmt wurden. Es gab auch zwei markante Peaks mit der Zentralität 2850 cm−1 und 2922 cm−1, die den Streckschwingungen von –CH2– im Gerüst des Polymers zugeschrieben werden konnten. Nach der Erhöhung von PVP-DVB und Fe3O4 auf der Bentonitoberfläche (Abb. 4c) erschienen spezifische Peaks im Zusammenhang mit den Streckschwingungen des Pyridinrings im Bereich von 1414 cm–1 und 1598 cm–1 sowie ein Peak bei 564 cm–1 auf die Streckschwingung magnetischer Fe-O-Nanopartikel, die das effektive Vorhandensein dieser Verbindungen auf der Oberfläche von Bentonit bestätigte20. Das IR-Spektrum des synthetisierten Nanokatalysators ist in Abb. 4d dargestellt. Die Wechselwirkung funktioneller Gruppen mit Palladiummetall hat dazu geführt, dass die Bindungen stärker polarisiert wurden und dadurch die Intensität der Peaks verstärkt wurde21,22.

Normalisierte FT-IR-Spektren von (a) Bentonit, (b) PVP-DVB, (c) Fe-Ben/PVP-DVB und (d) Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysator.

Die Morphologie und Struktur des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators wurden durch TEM (Abb. 5a) und HRTEM (Abb. 5c und 5d) bestimmt. Die morphologische Analyse zeigte, dass Pd-Nanopartikel quasi-kugelförmig und gleichmäßig sind und keine kumulierte Verteilung aufweisen. Darüber hinaus ist in Abb. 5b das Histogramm der aus TEM-Bildern ermittelten Größenverteilung der Nanopartikel dargestellt. Anhand dieses Histogramms wurde ein mittlerer Partikeldurchmesser von etwa 27 nm ermittelt.

TEM (a), HRTEM (c & d) und Partikelgrößenverteilungshistogramm (b) des synthetisierten Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators.

Abbildung 6 zeigt eine REM-Aufnahme des vorbereiteten Nanokatalysators. Wie man sehen kann, wurden Pd- und Fe3O4-Nanopartikel erfolgreich dispergiert und auf der Oberfläche des Nanokatalysators abgeschieden, und als einer der Faktoren dieser Dispersion kann das effektive Vorhandensein von PVP-DVB angesehen werden. Um das Vorhandensein von Nanopartikeln weiter zu bestätigen und auch das Vorhandensein anderer Elemente in der Struktur des Nanokatalysators nachzuweisen, wurden die EDX-Technik (Abb. 7a) und die Kartierung (Abb. 7b) verwendet. Die Ergebnisse zeigten das Vorhandensein der Elemente Fe, Al, C, N, Si, Pd und O in der Nanokatalysatorstruktur. Außerdem wurde die Menge an geladenem Palladium im magnetischen Verbundwerkstoff Fe-Ben/PVP-DVB mittels ICP-Spektroskopie bestimmt und betrug etwa 1,588 %. Dieser Unterschied zeigt, dass die meisten Pd-NPs auf der Oberfläche des Nanokatalysators verteilt sind. Um andererseits die Stabilität des Nanokatalysators zu bestimmen, wurde auch die Menge an geladenem Pd nach dem Recycling gemessen. Die ICP-OES-Analyse zeigte, dass der recycelte Nanokatalysator 1,092 % Pd enthielt und diese gute Stabilität zu seiner hohen Aktivität führte.

SEM-Bild des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators.

Entsprechendes EDX-Spektrum des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators (a), Elementkartierungsmuster von C-, N-, O-, Al-, Si-, Fe- und Pd-Atomen (b).

Um die magnetischen Eigenschaften des hergestellten Nanokatalysators zu untersuchen, wurde der Probenmagnetismus mit einem Vibrationsprobenmagnetometer (VSM) von – 8000 Oe bis + 8000 Oe bei Raumtemperatur gemessen und untersucht. Abbildung 8 zeigt sorgfältig, dass die magnetische Induktion (Hc) und die magnetischen Resteigenschaften (Mr) Null sind. Daher hat der Nanokatalysator superparamagnetische Eigenschaften23. Andererseits beträgt die magnetische Sättigung (MS) für bloße Fe3O4-Nanokristalle etwa 70 emu g−1 24, was für Fe-Ben/PVP-DVB/Pd auf 20 emu g -1 reduziert wurde. Mit anderen Worten: Das Vorhandensein von Polymer und Bentonit in der Nanokatalysatorstruktur hat seine magnetische Sättigung im Vergleich zu reinem Fe3O415 verringert. Der gleiche große magnetische Wert zeigt jedoch, dass dieser Nanokatalysator immer noch eine gute magnetische Permeabilität besitzt und durch einen externen Magneten problemlos mehrmals entfernt und wiederverwendet werden kann, ohne dass seine magnetischen Eigenschaften wesentlich beeinträchtigt werden.

Magnetisierungskurve des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators.

Die Kristallphase und Reinheit des hergestellten Nanokatalysators wurden mittels XRD analysiert. Dieses Muster für Bentonit sowie Fe3O4- und Pd(0)-Nanopartikel, die auf dem Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysator stabilisiert sind, ist in Abb. 9a dargestellt. Die im Beugungswinkel 2θ = 20,2°, 22,5°, 26,6°, 39,4° und 54,7° gezeigten Peaks entsprechen jeweils den Bentonitplatten (110), (012), (210), (113) und (144). (JCPDS-Karte, Nr. 898935)25,26. Außerdem werden starke Beugungspeaks bei 2θ = 30,3°, 35,6°, 43,4°, 53,8°, 57,2°, 63,05° und 74,04° beobachtet, die kristallinen Platten mit Miller-Indizes von (111), (220), ( 311), (400), (422), (511) bzw. (440)27. Diese Peaks entsprechen dem Standard-Fe3O4-Kristallmagnetitmuster und werden den Kristallplatten seiner kubisch-flächenzentrierten Spinellstrukturen zugeschrieben (JCPDS-Karte, Nr. 00-011-0614). Andererseits entsprechen die drei angegebenen Peaks bei 40,1°, 46,7° und 68,2° (111), (200) und (220) Platten aus Pd(0)-Nanopartikeln (JCPDS-Karte Nr. 46-1043)28 . Diese Peaks bestätigen eindeutig die Umwandlung von Pd (II) in Pd (0) und zeigen, dass Pd-NPs erfolgreich auf der Verbundoberfläche stabilisiert wurden. Außerdem zeigt Abb. 9b die kristallographische Struktur des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators nach dem Recycling, der stabil war und seine Struktur beibehalten konnte.

XRD-Muster von (a) frischem und (b) wiederverwendetem Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysator.

Um die Oberflächenzusammensetzung und Kapazität jedes Elements zu untersuchen, wurde ein Röntgenphotoelektronenspektrum (XPS) von einem Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysator erhalten (Abb. 10). Die Peaks im Zusammenhang mit Si 2p, Al 2p, Fe 2p, Pd 3d, N 1s, C 1s und O 1s sind im untersuchten XPS-Spektrum vorhanden (Abb. 10a). Das hochauflösende Fe 2p-Spektrum in Abb. 10b zeigt fünf deutliche Peaks. Die Peaks bei 712,4 und 725,3 eV entsprechen Fe2+, während die Peaks bei 714,4 und 727,6 eV Fe3+ zugeordnet werden. Der bei 719,6 eV beobachtete schwache Peak stand im Zusammenhang mit dem Satellitenpeak und bestätigte die Reinheit und erfolgreiche Bildung der Fe3O4-Phase im Nanokatalysator29. Abbildung 10C zeigt das Pd-3D-Spektrum mit hoher Auflösung. Auf diesem Bild sind vier separate Gipfel zu sehen. Die Peaks bei 338,3 und 344,2 eV werden Pd2+ oder PdO zugeordnet, während die Peaks bei 336,4 und 342,8 eV metallischem Pd030 entsprechen. Andererseits sind im Spektrum von C1s (Abb. 10d) zwei Peaks mit hoher Auflösung zu erkennen. Der Peak bei 284,6 eV entspricht der Bindungsenergie von C=C/C–C und der Peak bei 285,9 eV ist spezifisch für die Bindungsenergie von CN, was das erfolgreiche Vorhandensein von PVP-DVB im Nanokatalysator bestätigt31.

(a) XPS-Spektrum des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators. (b–d) Hochauflösende XPS-Spektren von Fe 2p, Pd 3d und C1s.

Die TGA- und dTGA-Diagramme für den vorbereiteten Nanokatalysator wurden durch Erhitzen der Probe mit einer Geschwindigkeit von 10 °C pro Minute aufgezeichnet (Abb. 11). Der endotherme Peak bei 57 °C und 179 °C zeigt einen Gewichtsverlust aufgrund der Entfernung physikalischer Feuchtigkeit auf der Oberfläche des Nanokatalysators bzw. des Zwischenstrukturwassers32. Der maximale Gewichtsverlust bei 358 °C steht im Zusammenhang mit dem Abbau der Hauptkette von PVP-DVB und der Peak bei 287 °C steht im Zusammenhang mit dem Abbau anderer organischer Verbindungen in der Nanokatalysatorstruktur20. Diese Analyse zeigt, dass 28,42 % des Gewichtsverlusts auf die Entfernung des Polymers zurückzuführen sind. Dieser Verbundwerkstoff weist eine hohe thermische Beständigkeit von bis zu 400 °C auf. Daher kann man sagen, dass Fe-Ben/PVP-DVB/Pd ein Hochtemperatur-Nanokatalysator ist, dessen chemische Struktur gut erhalten ist.

TGA- und DTG-Thermogramme des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators bei einer Heizrate von 10 °C/min.

Um das katalytische Verhalten von Fe-Ben/PVP-DVB/Pd zu berücksichtigen, wurde die Vernetzungsreaktion von Phenylboronsäure und Iodbenzol als Modellreaktion ausgewählt und um die gewünschten Bedingungen zu erreichen, wurden verschiedene Parameter dieser Reaktion untersucht (Tabelle 1). . Die Reaktion wurde zunächst in Abwesenheit des Nanokatalysators untersucht und die Ergebnisse zeigten, dass der Reaktionsfortschritt selbst nach 10 Stunden gleich Null war (Tabelle 1, Eintrag 1).

Die Reaktionstemperatur ist bei katalytischen Prozessen sehr wichtig. Daher wurden verschiedene Temperaturen untersucht und die beste Leistung wurde bei 60 °C erzielt (Tabelle 1, Eintrag 2–6). Im nächsten Schritt wurde das Lösungsmittel ausgewählt, das hochwirksam und gleichzeitig besser mit den Prinzipien der grünen Chemie kompatibel ist. Als wirksames Lösungsmittel mit hoher Leistung wurde eine Mischung aus H2O/EtOH (1:1) ausgewählt (Tabelle 1, Eintrag 6–12). Andererseits wurden unterschiedliche Mengen an Nanokatalysator zur Optimierung verwendet und 0,3 Mol-% davon zeigten eine hohe Effizienz (Tabelle 1, Eintrag 3 und 13–14). Im letzten Schritt wurden die Reaktionsbedingungen des Modells ohne Anwesenheit einer Base untersucht und die Ergebnisse zeigten, dass die Base (K2CO3) eine wesentliche Rolle bei den Suzuki-Reaktionen spielt (Tabelle 1, Eintrag 15). Am Ende wurden die optimalen Reaktionsbedingungen wie folgt bestimmt: 0,3 Mol-% Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysator, 0,073 g Phenylboronsäure (0,6 mmol), 0,06 g Kaliumcarbonat (2 mmol), 0,5 mmol Arylhalogenid ( 0,5 Äquivalente) und schließlich 2 ml Wasser/Ethanol-Lösungsmittelgemisch (v/v = 1:1) bei 60 °C für 15 Minuten. Die Allgemeingültigkeit dieser Methode bei der Reaktion von Phenylboronsäure mit verschiedenen Arylhalogeniden wurde untersucht. Die Ergebnisse sind in Tabelle 2 aufgeführt. Wie erwartet sind Aryliodide und Arylbromide reaktiver als Arylchloride. Außerdem zeigten sowohl elektronenschiebende als auch elektronenziehende Gruppen an Arylbromiden gute Ausbeuten, Umsatzfrequenz (TOF) und Umsatzzahl (TON) in Gegenwart des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators.

In Tabelle 3 wurde die katalytische Rolle des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators in der vorliegenden Studie mit einer Reihe von Nanokatalysatoren verglichen, über die in früheren Studien berichtet wurde. Aus der Tabelle ist ersichtlich, dass der Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysator in der Modellreaktion von Brombenzol mit Phenylboronsäure eine höhere Produktausbeute, kürzere Reaktionszeit und mildere Reaktionsbedingungen aufweist als andere Katalysatoren.

Um die Stabilität des Nanokatalysators zu bewerten, wurde der Nanokatalysator nach Abschluss der Suzuki-Reaktion zunächst durch einen Magneten aus dem Reaktionsmedium entfernt, dann mehrmals mit Ethanol und Wasser gespült und wiederverwendet. Diese Studie zeigte, dass der Nanokatalysator bis zu 5 Zyklen lang verwendet werden kann und seine Effizienz ohne nennenswerten Leistungsabfall aufrechterhalten werden kann (Abb. 12).

Magnetische Trennung und Recycling des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators in der Modellreaktion.

Außerdem wurde die heterogene Natur des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators durch einen Heißfiltrationstest bestätigt38. Im ersten Schritt wurde eine mögliche Suzuki-Kupplungsreaktion von Iodbenzol mit Phenylboronsäure unter optimalen Bedingungen durchgeführt und nach 7 Minuten durchgeführt. Das gewünschte Produkt wurde mit einem Wirkungsgrad von 72 % erhalten. Im zweiten Schritt wurde der magnetische Nanokatalysator durch einen externen Magneten vollständig vom Reaktionsmedium getrennt und die Reaktion ohne ihn weitere 7 Minuten fortgesetzt. Untersuchungen bestätigten keine Steigerung der Produktausbeute, was auf die heterogene Natur des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators hinweist.

Die UV-Vis-Spektroskopie wurde verwendet, um die Leistung des Nanokatalysators bei der Reduktionsreaktion von 4-NP zu 4-AP zu bewerten. Diese Studie wurde zunächst mit 2 mg und dann 1 mg Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysator in Gegenwart von NaBH4 als Reduktionsmittel und im wässrigen Medium durchgeführt. Wie in Abb. 13a und c gezeigt, erschien der Absorptionspeak von 4-NP zu Nullmomenten im Bereich von 400 nm. Dieser Peak verschwindet bei 2 mg Nanokatalysator nach 60 s und bei 1 mg Nanokatalysator nach 120 s. Andererseits erscheint während des Reaktionsprozesses und im Laufe der Zeit auch der Peak von 4-AP im Bereich von 300 nm. Die Reduktion der 4-NP-Verbindung zu 4-AP kann durch visuelle Veränderung der Farbe der Lösung beobachtet werden. Die frisch hergestellte Lösung von 4-NP in Gegenwart des Reduktionsmittels NaBH4 hat eine hellgelbe Farbe, die allmählich abnimmt und am Ende der Reaktion völlig farblos wird. Auch die linearen Beziehungen von ln (At/A0) und Reaktionszeit (t) zur Reduktion der p-NP-Verbindung sind in Abb. 13b und d dargestellt. Diese Beziehung ist pseudo-erster Ordnung und dementsprechend wurde die Reaktionsgeschwindigkeitskonstante bei 0,0582 s−1 für 2 mg Nanokatalysator und 0,0269 s−1 für 1 mg Nanokatalysator erhalten.

(a) Reduktion von 4-NP in wässriger Lösung, aufgezeichnet alle 20 s unter Verwendung des Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators (1 mg); (b) ln (At/A0) versus Reaktionszeit für die Reduktion von 4-NP. (c) Reduktion von 4-NP in wässriger Lösung, aufgezeichnet alle 20 s unter Verwendung eines Fe-Ben/PVP-DVB/Pd-Nanokatalysators (2 mg); (d) ln (At/A0) versus Reaktionszeit für die Reduktion von 4-NP.

In dieser Studie wurde ein neuer Nanokatalysator auf Basis von Bentonit-Ton als wirksamem Träger synthetisiert und bei der Reduktion von 4-NP und der Suzuki-Kreuzkupplung eingesetzt. Die vorgestellte Methode ist nach den Prinzipien der Grünen Chemie erfolgreich und mit hoher Effizienz. Das Vorhandensein von vernetztem PVP auf dem Nanokatalysatorsubstrat scheint eine wichtige und wirksame Rolle bei der Stabilisierung und Aktivität von Pd-Nanopartikeln zu spielen. Das hergestellte magnetische Pd-Nanokomposit weist eine hohe Stabilität bei hohen Temperaturen und eine sehr geringe Löslichkeit in den meisten organischen Lösungsmitteln auf. Daher kann es nach Ende der Reaktion durch einen externen Magneten leicht vom Reaktionsmedium getrennt werden und ist mit leichter Deaktivierung nach fünf Jahren wiederverwendbar Reaktionszyklen. Weitere Vorteile dieses katalytischen Systems sind seine milden Reaktionsbedingungen, die einfache Herstellungsmethode und seine bemerkenswerte Reaktion auf Arylchloride in der Kupplungsreaktion, die letztendlich keinen umweltschädlichen Abfall erzeugt.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel enthalten.

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Diese Arbeit wurde vom Forschungsrat der Shahid Bahonar University of Kerman und der Birjand University unterstützt.

Diese Forschung erhielt keine spezifische Förderung von einer Förderagentur im öffentlichen, kommerziellen oder gemeinnützigen Sektor.

Fakultät für Chemie, Shahid Bahonar University of Kerman, Kerman, 76169, Iran

Haniyeh Daneshafruz, Pourya Mohammadi und Hassan Sheibani

Abteilung für Teppich, Universität Birjand, 17 Shahrivar Street, Birjand, Iran

Hossein Barani

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HD Verfassen des Haupttextes des Manuskripts, Vorbereiten der Abbildungen, Recherchieren, Datenkuratierung. PM Idee des Artikels, Analyse der Ergebnisse, Betreuung, Überprüfung und Bearbeitung, Projektmanagement. HB Review und Redaktion, Supervision. H.Sh. Überprüfung und Bearbeitung, Überwachung, Projektmanagement. Alle Autoren haben die endgültige Version gelesen und genehmigt.

Korrespondenz mit Pourya Mohammadi oder Hassan Sheibani.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Open Access Dieser Artikel ist unter einer Creative Commons Attribution 4.0 International License lizenziert, die die Nutzung, Weitergabe, Anpassung, Verbreitung und Reproduktion in jedem Medium oder Format erlaubt, sofern Sie den/die Originalautor(en) und die Quelle angemessen angeben. Geben Sie einen Link zur Creative Commons-Lizenz an und geben Sie an, ob Änderungen vorgenommen wurden. Die Bilder oder anderes Material Dritter in diesem Artikel sind in der Creative Commons-Lizenz des Artikels enthalten, sofern in der Quellenangabe für das Material nichts anderes angegeben ist. Wenn Material nicht in der Creative-Commons-Lizenz des Artikels enthalten ist und Ihre beabsichtigte Nutzung nicht gesetzlich zulässig ist oder über die zulässige Nutzung hinausgeht, müssen Sie die Genehmigung direkt vom Urheberrechtsinhaber einholen. Um eine Kopie dieser Lizenz anzuzeigen, besuchen Sie http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Nachdrucke und Genehmigungen

Daneshafruz, H., Mohammadi, P., Barani, H. et al. Mit Pd-Nanopartikeln und vernetztem Polyvinylpyridin dekorierter magnetischer Bentonit als effizienter Nanokatalysator für Suzuki-Kupplung und 4-Nitrophenol-Reduktionsreaktionen. Sci Rep 13, 2001 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-27800-3

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Eingegangen: 12. Oktober 2022

Angenommen: 09. Januar 2023

Veröffentlicht: 3. Februar 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-27800-3

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