CuFe2O4@SiO2@L

Wissenschaftliche Berichte Band 13, Artikelnummer: 8675 (2023) Diesen Artikel zitieren

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Ein neuartiger magnetischer heterogener Katalysator wurde durch die Immobilisierung von Kupferionen auf dem mit L-Arginin funktionalisierten CuFe2O4@SiO2 synthetisiert. Der hergestellte Katalysator wurde durch Fourier-Transformations-Infrarot (FT-IR), Röntgenbeugung (XRD), Feldemissions-Rasterelektronenmikroskopie (FE-SEM), Transmissionselektronenmikroskopie (TEM) und energiedispersive Röntgenspektroskopie (EDX) charakterisiert ). Der resultierende Katalysator wurde in der ultraschallunterstützten Synthese von 1,2,3-Triazolen über eine Eintopf-Dreikomponentenreaktion von Alkinen, Alkylhalogeniden und Natriumaziden unter grünen Bedingungen innerhalb kurzer Zeit verwendet. Die Wiederverwendbarkeit des Katalysators wurde nach fünf Zyklen untersucht und es wurde kein signifikanter Aktivitätsverlust beobachtet.

Die Minimierung der Entstehung gefährlicher Stoffe ist eine wichtige Verpflichtung der Grünen Chemie. Grüne katalytische Prozesse, die die Verwendung ungiftiger Lösungsmittel (Wasser, EtOH usw.), wiederverwendbarer, effizienter Katalysatoren und neuer Syntheserouten umfassen, können den Prinzipien der grünen Chemie angenehm folgen1,2,3. In jüngster Zeit hat sich die Sonochemie auf umweltfreundliche Weise zu einer attraktiven Synthesetechnik entwickelt4. Es enthält viele Funktionen, wie z. B. die Reduzierung gefährlicher Chemikalien, Lösungsmittel und des Energieverbrauchs. Der Ultraschallmechanismus hängt mit der spontanen Entstehung, dem Wachstum und dem Zusammenbruch von Blasen zusammen, die während des akustischen Kavitationsprozesses gebildet werden, was die Reaktionsgeschwindigkeit beschleunigen kann5. Durch die Freisetzung einer erheblichen Wärmemenge wird die erforderliche Energie für die Reaktion auf die Vorwärtsfahrt bereitgestellt. Diese ungewöhnlichen Eigenschaften rechtfertigen seinen breiten Einsatz bei der Synthese organischer und anorganischer Materialien6.

Triazolsysteme als wichtige Fünfringstrukturen bestehend aus drei Stickstoffatomen finden sich in vielen pharmazeutischen und agrochemischen Strukturen. Sie verfügen über vielfältige biologische Aktivitäten wie entzündungshemmende7, antimikrobielle8, antimalaria9, antivirale10 und krebsbekämpfende11 Aktivitäten. Diese vielseitigen Gerüste wurden in zahlreichen klinisch eingesetzten Arzneimitteln spezifiziert, was ihre Bedeutung hervorhebt. Aufgrund der Bedeutung dieser heterozyklischen Strukturen können sie leicht in einer Klick-Reaktion synthetisiert werden. Die Huisgen-Reaktion ist das erste Beispiel einer Click-Reaktion, bei der die 1,3-dipolare Cycloaddition von Aziden an Alkine durch Kupfer katalysiert wird und fünfgliedrige Heterozyklen bildet12. Diese konzertierte thermische [3 + 2]-Cycloaddition kann ohne Katalysator nicht durchgeführt werden. Im Laufe der Jahre wurden metallbasierte Katalysatoren eingesetzt, um diesen Mangel zu beheben13,14.

Die homogenen katalytischen Systeme wie Kupfernanopartikel15, Kupfernanocluster16 und die In-situ-Reduktion von Cu(II)-Salzen zu Cu(I)-Salzen17 haben einige Nachteile im Zusammenhang mit der Rückgewinnungs- und Wiederverwendungsfähigkeit für aufeinanderfolgende Reaktionszyklen und dem Vorhandensein von Metallverunreinigungen das Endprodukt. Der Einsatz heterogener Katalysatoren kann eine vielversprechende Lösung zur Überwindung dieses Problems sein. Die heterogenen Katalysatoren sollen in wirtschaftlicher und umweltfreundlicher Hinsicht miteinander konkurrieren. Bisher wurden viele Oberflächen für die Immobilisierung von Kupfer beschrieben, wie z. B. CuO-Hohlnanosphären18, Shillajit19, Holzkohle20, SBA-1521 usw., die häufig unter Trennungs- und Leckageproblemen leiden. Daher kann die Verwendung magnetischer Träger eine gute Wahl sein, um eine einfache Trennung, thermische Stabilität und geringe Toxizitätseigenschaften zu erreichen.

Die größten Nachteile dieser homogenen Kupferkatalysatoren sind jedoch die Schwierigkeiten bei der Rückgewinnung und Wiederverwendung für aufeinanderfolgende Reaktionszyklen sowie die Möglichkeit einer Metallverunreinigung mit dem Endprodukt. Um diese schwerwiegenden Probleme zu überwinden, wurden verschiedene feste Träger wie Zeolithe [53], Polymere [54,55], Kohlenstoff [44], Siliciumdioxid [56] usw. verwendet, um die entsprechenden heterogenen Kupferkatalysatoren durch Immobilisierung der aktiven Metallionen zu synthetisieren auf die festen Stützen.

In Fortsetzung unserer Arbeit an der Synthese heterozyklischer Strukturen22,23,24 berichteten wir über die Synthese eines neuen effizienten katalytischen Systems auf Magnetitbasis, CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu, zusammen mit seiner Anwendung in einem Ansatz für 1, 2,3-Triazol-Derivate. Das Verfahren verwendet Phenylacetylen als Alkin, Natriumazid und verschiedene Alkylhalogenide als andere Komponente zur Bildung von Triazolen. Die Reaktion wurde unter ultraschallunterstützten Grünbedingungen durchgeführt und der Katalysator mit einem externen Magneten entfernt (Abb. 1). Die Reaktionsausbeuten waren ausgezeichnet und der hergestellte Katalysator weist auch nach fünf Zyklen eine gute Effizienz auf.

CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu (I) als geeigneter Katalysator für die Klick-Reaktion. (Erstellt mit BioRender.com).

Alle Reaktanten wurden von Merck Chemical Company und Aldrich gekauft und ohne weitere Reinigung verwendet. Fourier-Transformations-Infrarotspektren (FT-IR) wurden als KBr-Pellets mit einem FT-IR-Spektrophotometer Modell Bruker VRTEX 70 aufgezeichnet. Pulverröntgenbeugungsmuster (XRD) wurden mit einem Rigaku-Dmax 2500-Diffraktometer mit nickelgefilterter Cu-Kα-Strahlung (λ = 1,5418 Å, 40 kV) gesammelt. Die supermagnetischen Eigenschaften des Katalysators wurden mit einem Vibrationsprobenmagnetometer bei Raumtemperatur gemessen.

CuFe2O4 konnte leicht mithilfe einer zuvor beschriebenen chemischen Kopräzipitationsmethode synthetisiert werden25, gefolgt von einem SiO2-Beschichtungsverfahren26. Kurz gesagt wurden 2,00 g des erhaltenen CuFe2O4 in einer Mischung aus 100 ml Ethanol, 40 ml entionisiertem Wasser und 6 ml konzentrierter wässriger Ammoniaklösung dispergiert, gefolgt von der Zugabe von 4 ml Tetraethylorthosilicat (TEOS). Diese Lösung wurde über Nacht mechanisch bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wurde das Produkt CuFe2O4@SiO2 mit einem externen Magneten abgetrennt, dreimal mit entionisiertem Wasser und Ethanol gewaschen und bei Raumtemperatur getrocknet.

Im zweiten Schritt wurde der Nanokatalysator CuFe2O4@SiO2@l-Arginin unter Verwendung des folgenden Verfahrens synthetisiert. Eine Menge von 1 g CuFe2O4@SiO2 wurde in entionisiertem Wasser (20 ml) suspendiert und durch Ultraschallbehandlung stark dispergiert. Dann wurden 2 g L-Arginin hinzugefügt und die Mischung 15 Stunden lang bei 90 °C gerührt. CuFe2O4@SiO2@l-Arginin-Nanopartikel wurden durch Anlegen eines externen Magneten von der wässrigen Lösung getrennt, mit destilliertem Wasser gewaschen und dann in einem Ofen getrocknet. Die gesamte Synthese wurde unter einer inerten Atmosphäre durchgeführt. Im letzten Schritt erfolgte der Einbau von Kupfer in das CuFe2O4@SiO2@l-Arginin-Nanokomposit durch Mischen von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin (1 g) und CuI (0,5 g) in absolutem Ethanol (50 ml). Die Mischung wurde 24 Stunden lang unter Rückfluss erhitzt. Cu(I)-Ionen wurden auf dem magnetischen Nanoträger adsorbiert. Schließlich wurde das synthetisierte CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I)-Nanokomposit als braunes Pulver mittels magnetischer Dekantierung von der Suspension abgetrennt, mit absolutem Ethanol gewaschen und unter Vakuum bei Raumtemperatur getrocknet.

Eine Mischung aus CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) (1 Mol-% Cu), Benzylhalogenid (1,0 mmol), Phenylacetylenderivaten (1,2 mmol) und NaN3 (1,2 mmol) in einer 1:1-Mischung aus H2O:EtOH (3 ml) wurde über einen angemessenen Zeitraum mit Ultraschall bestrahlt (Tabellen S1 und S2). Nach Abschluss der durch DC überwachten Reaktion wurde der Katalysator mit einem externen Magneten abgetrennt, die Lösungsmittel im Vakuumverdampfer entfernt und das Produkt mit dem EtOH/Wasser-System weiter gereinigt.

Der Syntheseweg von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) ist in Abb. 2 dargestellt. CuFe2O4-NPs wurden durch eine Kopräzipitationsmethode hergestellt, indem Salze in destilliertem Wasser gelöst und anschließend mit NH4OH ausgefällt wurden. Anschließend wurde TEOS hydrolysiert, um Silica-Oligomere zu bilden, die auf die Oberfläche von CuFe2O4-Nanopartikeln aufgetragen wurden, um CuFe2O4@SiO2-Nanopartikel zu erhalten. CuFe2O4@SiO2@l-Arginin wurde durch nukleophile Addition von Arginin an so hergestellte magnetische Nanopartikel erhalten. Anschließend wurde das Kupfer an die Stickstoffgruppen von Arginin gebunden.

Schematische Darstellung der Katalysatorsyntheseverfahren.

Die Struktur, Morphologie und magnetischen Eigenschaften des hergestellten Katalysators wurden vollständig durch analytische Techniken charakterisiert. Die FT-IR-Spektren von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu, CuFe2O4@SiO2 und CuFe2O4 werden in Abb. S1 verglichen (siehe Hintergrundinformationen). Das FTIR-Spektrum von CuFe2O4 zeigt die charakteristischen Metall-O-Banden bei 645 cm-1, 579 cm-1 und 479 cm-127 und der Absorptionspeak bei 3430 cm-1 wird der OH-Streckschwingung zugeschrieben, was auf die Anwesenheit von Wasserstoff hinweist gebundene Hydroxylgruppen auf der Oberfläche von CuFe2O4-Nanopartikeln35. Die scharfen Banden bei 1072 cm−1 und 816 cm−1 wurden den asymmetrischen bzw. symmetrischen Streckschwingungen der Si-O-Si-Bindung zugeordnet. In Abb. S1c wurde der Absorptionspeak bei 3426 cm-1 den O-H-Streckschwingungen zugeordnet, die sich in CuFe2O4@SiO2@l-Arginin von 3426 auf 3276 cm-1 verschoben, wobei eine Nettoabnahme der Intensität auf die Beteiligung von hindeutete Arginin in der Synthese von Verbundwerkstoffen. Darüber hinaus erscheinen C=N-Streckschwingungen im FTIR-Spektrum des fertigen Katalysators bei 1629 cm−1, was aufgrund der Bildung eines Metallliganden niedriger ist als die C=N-Streckschwingungen im FTIR-Spektrum von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin Fesseln.

Die Morphologie und Struktur von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) wurde durch SEM- und TEM-Analyse charakterisiert (Abb. 3a – f). Die nahezu gleichmäßige Verteilung und sphärische Struktur des Katalysators ist in REM-Bildern deutlich zu erkennen. Die Kern-Schale-Struktur der Magnetpartikel wurde mittels TEM-Analyse nachgewiesen, wobei die schwarzen Zentren und die hellsten Bereiche als CuFe2O4-Kerne bzw. SiO2-Schalen dargestellt wurden.

SEM-Bilder von (a, b) CuFe2O4@SiO2@l-Arginin-Cu (I), (c, d) wiederverwendeter Katalysator nach 4 Läufen und (e, f) TEM-Bilder von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin-Cu (ICH).

Zur Berechnung der Oberfläche und des Porendurchmessers des vorbereiteten Katalysators wurde die Brunauer-Emmett-Teller-Methode (BET) angewendet. Gemäß den in Abb. S2 dargestellten BET-Analyseergebnissen (siehe Hintergrundinformationen) betragen die Oberfläche und der durchschnittliche Porendurchmesser 33,65 m2/g und 17,59 nm für den CuFe2O4@SiO2@L-Arginin@Cu(I)-Katalysator.

Um die Oxidationsstufen von Cu im vorbereiteten Katalysator zu bestimmen, wurde eine XPS-Analyse durchgeführt. Die XPS-Analyse der CuFe2O4@SiO2@L-Arginin@Cu(I)-Nanopartikel (Abb. S3, Hintergrundinformationen) ergab die charakteristischen Peaks für C 1 s (284,88), O 1 s (530,39) und Fe 2p (710,89). und Cu 2p (933,01). Die Cu2p3/2-Peaks bei 933,0 eV wurden Cu1 zugeschrieben.

Die Ergebnisse der EDS-Analyse bestätigten das Vorhandensein von Kohlenstoff-, Sauerstoff-, Stickstoff-, Kupfer-, Eisen- und Si-Elementen im Katalysator (Verhältnisse 9,0: 27,6: 0,4: 6,4: 23,9: 32,8 Gew.-%), wie in Abb. 4 und im Einschub dargestellt . Es bestätigt auch, dass die Immobilisierung von Cu auf CuFe2O4@SiO2@l-Arginin erfolgreich durchgeführt wurde. Darüber hinaus betrug die durch ICP-Analyse ermittelte genaue Menge an Kupfer in der endgültigen Katalysatorzusammensetzung 9,14 %.

Energiedispersive Röntgenanalyse (EDX) von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu (I) und b) Elementkartierung von C (orange); N- (lila), O- (blau), Fe- (rot), Si- (grün) und Cu-Atome (gelb) für CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu (I).

Die magnetischen Eigenschaften von CuFe2O4, CuFe2O4@SiO2 und CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu (I) wurden mittels VSM-Analyse bei Umgebungstemperatur untersucht, wobei das Magnetfeld von – 10.000 bis + 10.000 Oe reichte, und die Magnetisierungszyklen sind in dargestellt Abb. S4 (siehe Hintergrundinformationen). Offensichtlich zeigten die Partikel keine remanente Magnetisierung, was der Grund für ihr superparamagnetisches Verhalten ist. Superparamagnetische Nanopartikel würden aufgrund der fehlenden Nettomagnetisierung ohne externes Feld nicht magnetisch aggregieren27,28. Messungen der magnetischen Hystereseschleife ergaben, dass der maximale Sättigungsmagnetisierungswert von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu (I) geringer war als der von CuFe2O4 (58,2 emus. g-1), was den Einbau von Arginin und Kupfer auf der Oberfläche von CuFe2O4 bewies.

Die Kristallstruktur der vorbereiteten Proben wurde mithilfe des in Abb. S5 gezeigten Röntgenbeugungsmusters (XRD) untersucht (siehe Hintergrundinformationen). Das XRD-Muster von CuFe2O4 zeigte charakteristische Beugungspeaks bei 2θ = 30,206°, 35,579°, 43,361°, 50,475, 53,678°, 57,146°, 62,788°, 74,296° entsprechend (220), (311), (400), ( 107), (422), (511), (440) und (533) Reflexionskristallpläne von CuFe2O4 (JCPDS-Karte Nr. 25-0283), über die in der Literatur berichtet wurde29. Der leicht breite Beugungspeak beim 2θ-Wert 20–30° wurde dem amorphen Siliziumdioxid zugeschrieben, was darauf hindeutet, dass die Bildung der SiO2-Hülle die Kristallform von CuFe2O4 nicht verändert (JCPDS-Karte Nr. 00-002-0278). Das XRD-Muster von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) zeigte einen scharfen Peak bei 28,438, der CuI zugeschrieben wird. Darüber hinaus zeigte das XRD-Muster von wiederverwendetem CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I), dass die kristalline Struktur des Katalysators nach mehreren Durchläufen unverändert blieb. (Die Referenzkartennummern wurden mit der von PANalytical BV entwickelten Software X'pert HighScore Plus Version 1.0d erfasst.)

Das thermische Verhalten des vorbereiteten Katalysators wurde mit TGA und DTG unter Ar-Atmosphäre bei einer Temperatur zwischen 50 und 800 °C analysiert und die in Abb. S6 dargestellte Kurve dargestellt (siehe Hintergrundinformationen). Das TGA-Thermogramm von CuFe2O4@SiO2@L-Arginin@Cu(I) zeigt einen zweistufigen Gewichtsverlust über den Temperaturbereich der TG-Analyse. Die erste Stufe, einschließlich eines geringen Gewichtsverlusts (6 %) bei T ~ 110 °C, resultierte aus der Freisetzung sowohl des physiosorbierten als auch des chemisorbierten Wassers, die zweite Stufe bei etwa 290 °C bis fast 460 °C ist darauf zurückzuführen die Zersetzung des organischen Anteils im Nanokomposit einschließlich eines Gewichtsverlusts (45 %).

Das katalytische Verhalten von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin-Cu(I) wurde für die Synthese von Triazolderivaten über eine Dreikomponentenreaktion zwischen Natriumazid, Phenylacetylen und Benzylhalogenid unter verschiedenen Bedingungen untersucht. Um die optimalen Reaktionsbedingungen zu finden, wurden verschiedene Faktoren wie Katalysatorbeladung, Lösungsmittel, Zeit und Reaktionstemperatur in einer Modellreaktion untersucht, einschließlich Phenylacetylen, Benzylbromid und Natriumazid, dargestellt in Tabelle S1 (siehe Hintergrundinformationen).

Zur weiteren Optimierung wurde auch der Katalysatortyp untersucht und in Tabelle S2 tabellarisch aufgeführt (siehe Hintergrundinformationen). Die Ergebnisse zeigten die hohe Leistung von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin-Cu(I) aufgrund synergistischer Effekte und einer verbesserten Anzahl aktiver Stellen auf der Oberfläche. Bei einer Katalysatorbeladung von 15 mg unter Ultraschallbestrahlung wurde ein Umsatz von 87 % erreicht. Offensichtlich war die Erhöhung der Katalysatorbeladung nicht günstig. Bei einer Katalysatormenge von 30 mg veränderte sich die Ausbeute hingegen nicht wesentlich im Vergleich zu 15 mg.

Um die optimalen Bedingungen zu verallgemeinern, wurden verschiedene 1,2,3-Triazol-Derivate aus 4a–j durch eine Eintopfreaktion von Acetylen-Derivaten 1, Natriumazid 2 und Benzylhalogenid-Derivaten in Gegenwart von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin hergestellt @Cu(I) (Abb. 5). Die Ergebnisse sind in Tabelle 1 zusammengefasst. Wie erwartet kann das Vorhandensein elektronenziehender Gruppen am Benzylhalogenid die Geschwindigkeit und Ausbeute der Reaktion steigern. Andererseits ist die Reaktion mit Benzylbromid viel besser als mit Benzylchlorid. Dies kann möglicherweise an der Tatsache liegen, dass -Br eine gute Abgangsgruppe bei der Umspannreaktion des Azidanions ist.

Schematische Darstellung des CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) in der Eintopfsynthese von 1,2,3-Triazolen (4a-l).

Darüber hinaus wurden zur besseren Charakterisierung der Produkte die 1H-NMR-Spektren der Proben 4 h und 4i in den Abbildungen dargestellt. S8 bzw. S9 (siehe Hintergrundinformationen).

Zusätzlich wurde die Effizienz des Katalysators über die Umsatzzahl (TON) und die Umsatzfrequenz (TOF) des Katalysators dargestellt und in Tabelle 1 bereitgestellt. Wie ersichtlich ist, liegen die erhaltenen TOF-Werte zwischen 2 und 5,6 S-1. Dies gilt insbesondere für relevante Industrieanwendungen, bei denen die TOF im Bereich von 10−2 und 102 S−130 liegt.

Der vorgeschlagene Mechanismus der Modellreaktion für die Synthese von Triazolderivaten ist in Abb. 6 aufgeführt. Im ersten Schritt bildet der bifunktionelle Katalysator Kupferacetylid (A). Andererseits wurde das organische Azid in situ durch die Reaktion von Arylhalogenid mit NaN3 synthetisiert. Dann erfolgte die Koordination des organischen Azids an das Kupferacetylid und durch die Huisgen-1,3-dipolare Cycloadditionsreaktion von (A) und (B) wurde das endgültige gewünschte 1,2,3-Triazol (C) erhalten.

Vorgeschlagener katalytischer Mechanismus von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I).

Der Heißfiltrationstest wurde durchgeführt, um die heterogene Natur von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) bei der Synthese von 1,2,3-Triazol zu untersuchen. Zunächst wurde die Modellreaktion unter den optimierten Reaktionsbedingungen durchgeführt. Nach 10 Minuten (43 % Umsatz) wurde der Katalysator durch einen externen Magneten und einfache Filtration aus der Reaktion entfernt. Anschließend ließ man die Reaktion 30 Minuten lang ohne Katalysator ablaufen. Die Ergebnisse zeigten, dass die Reaktion in Abwesenheit von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) nicht fortschritt, was die Heterogenität des Katalysators und die Nichtauslaugung von Kupfer in der Lösung beweist.

Die einfache Trennung von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) als heterogener Katalysator wurde bereits erwähnt. In diesem Zusammenhang wurde die Recyclingfähigkeit des Nanokatalysators in der Modellreaktion untersucht. Am Ende der Reaktion wurde CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) durch ein externes Magnetfeld gesammelt und mit Ethanol und Wasser gewaschen. Der getrocknete magnetische Nanokatalysator wurde nacheinander fünfmal in der Modellreaktion mit einer Ausbeute von 75 % eingesetzt. Gemäß den in Abb. S7 dargestellten Ergebnissen (siehe Hintergrundinformationen) gibt es keine signifikante Verringerung der katalytischen Effizienz von CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I). Darüber hinaus gibt es gemäß den in Abb. 3c, d gezeigten FESEM-Bildern nach fünfmaligem Recycling keine strukturellen Veränderungen im Katalysator. FTIR-Spektren des frischen und recycelten Katalysators sind in Abb. S1 dargestellt (siehe Hintergrundinformationen). Es ist ersichtlich, dass der verwendete Katalysator keine strukturellen Veränderungen erfahren hat.

Um die katalytische Wirksamkeit des hergestellten CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) bei der Herstellung von 1,2,3-Triazolen zu bestimmen, wurde die vorliegende Arbeit mit den vorherigen Berichten verglichen. Es ist offensichtlich, dass der hergestellte Katalysator mehrere Vorteile hinsichtlich Reaktionszeit, Lösungsmittel und Ausbeute aufweist, die in Tabelle 2 aufgeführt sind.

Zusammenfassend haben wir einen neuartigen kollagenbeschichteten superparamagnetischen organisch-anorganischen Hybridkatalysator, CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I), entwickelt, der eine radikal erhöhte katalytische Aktivität bei der Synthese einer breiten Palette substituierter 1,2,3 aufwies Triazolderivate durch eine atomökonomische Eintopf-Huisgen-1,3-dipolare Cycloaddition von Acetylenderivaten, Natriumazid und Benzylhalogenid unter Ultraschallbestrahlung. Diese Effizienz des heterogenen Katalysators wird in mehreren Aspekten erreicht, beispielsweise durch hohe Produktausbeuten und Reaktivität auf umweltfreundliche Weise, Stabilität, Recyclingfähigkeit und hohe Reaktionsgeschwindigkeit. Darüber hinaus macht die einfache Abtrennung und Entfernung aus der Reaktion diesen Katalysator zu einer guten Wahl für den Einsatz in anderen synthetischen Anwendungen. Diese Ergebnisse bestätigten, dass das neuartige CuFe2O4@SiO2@l-Arginin@Cu(I) als vielseitiger Katalysator zur Förderung chemischer Reaktionen verwendet werden kann.

Alle während dieser Studie generierten oder analysierten Daten sind in diesem veröffentlichten Artikel [und seinen ergänzenden Informationsdateien] enthalten.

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Forschungslabor für pharmazeutische und heterozyklische Verbindungen, Abteilung für Chemie, Iranische Universität für Wissenschaft und Technologie, Teheran, 16846-13114, Iran

Fatemeh Salehzadeh, Maryam Esmkhani, Mahsa Zallaghi, Shahrzad Javanshir und Mohammad G. Dekamin

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FS: Durchführung von Experimenten und Datenerhebung/Zeichnung von Zahlen/Schreiben – Vorbereitung des Originalentwurfs. ME: Konzeptualisierung/Supervisor/Schreiben – Vorbereitung des ursprünglichen Entwurfs/bereitstellte die Überarbeitungen des Inhalts des Manuskripts. MZ: Hat die Überarbeitungen des Manuskriptinhalts bereitgestellt. SJ: Supervisor und Leiter des Projekts/Validierung/Überprüfung und Bearbeitung. MGD: Berater.

Korrespondenz mit Shahrzad Javanshir.

Die Autoren geben an, dass keine Interessenkonflikte bestehen.

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Open Access Dieser Artikel ist unter einer Creative Commons Attribution 4.0 International License lizenziert, die die Nutzung, Weitergabe, Anpassung, Verbreitung und Reproduktion in jedem Medium oder Format erlaubt, sofern Sie den/die Originalautor(en) und die Quelle angemessen angeben. Geben Sie einen Link zur Creative Commons-Lizenz an und geben Sie an, ob Änderungen vorgenommen wurden. Die Bilder oder anderes Material Dritter in diesem Artikel sind in der Creative Commons-Lizenz des Artikels enthalten, sofern in der Quellenangabe für das Material nichts anderes angegeben ist. Wenn Material nicht in der Creative-Commons-Lizenz des Artikels enthalten ist und Ihre beabsichtigte Nutzung nicht gesetzlich zulässig ist oder über die zulässige Nutzung hinausgeht, müssen Sie die Genehmigung direkt vom Urheberrechtsinhaber einholen. Um eine Kopie dieser Lizenz anzuzeigen, besuchen Sie http://creativecommons.org/licenses/by/4.0/.

Nachdrucke und Genehmigungen

Salehzadeh, F., Esmkhani, M., Zallaghi, M. et al. CuFe2O4@SiO2@L-Arginin@Cu(I) als neuer magnetisch rückgewinnbarer heterogener Nanokatalysator mit hoher Effizienz für die Synthese von 1,4-disubstituierten 1,2,3-Triazolen. Sci Rep 13, 8675 (2023). https://doi.org/10.1038/s41598-023-36012-8

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Eingegangen: 07. August 2022

Angenommen: 27. Mai 2023

Veröffentlicht: 29. Mai 2023

DOI: https://doi.org/10.1038/s41598-023-36012-8

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